2005년 2월 앨범 [Solar]로 데뷔 이후 6월에 국립 요요기 경기장에서 개최된 [CROSSOVER JAPAN '05]에서 무라카미 '폰타' 슈이치 (Ds), 사사지 마사노리 (Key), 노무라 요시오 (G), 히노 켄지 (B)로 구성된 슈퍼밴드와 함께 신인이지만 당당하게 퍼포먼스를 펼치고 왕년의 퓨전 팬들에게 뜨거운 성원을 받아, 단숨에 지명도를 높였다.
2006년 3월 [CROSSOVER JAPAN '05]에서 함께 공연한 멤버등과 그 스테이지의 분위기를 그대로 스튜디오로 가지고 와 프로듀스&어레인지에 사사지 마사노리를 맞이하여 앨범 [Fine]을 발매한다. 스페셜 게스트로서 히노 테루마사 (Tp)도 참가한 DVD 포함 스페셜 패키지도 발매하여 롱 세일즈를 기록함과 동시에 대만, 한국에서도 앨범 발매, 라이브 프로모션 활동을 시작한다. 특히 한국에서는 EBS SPACE 공감의 출연이 화제가 되어 검색어 순위 1위를 차지하는 기염을 토하기도 하였다. 2007년 3월 세 번째 앨범 [Glow]에선 char (G), 시오노야 사토루 (P), 고쿠부 히로코 (P)등 초호화 게스트를 맞이하여 오리지널 곡을 중심으로 보다 팝적인 스무드 재즈를 선보였다. 컬러풀한 코바야시 카오리의 색소폰의 음색과 따뜻한 사운드로 이른바 코바야시 카오리 사운드를 확립하였다.
이어서 3월 말에 한국에서 첫 단독 콘서트를 열어 성공리에 마쳤으며 10월부터는 각계에서 제1인자를 초청하여 그 인물의 매력과 경험을 이끌어내는 인터뷰 쇼 BS ASASHI의 [고사카이 카즈키의 스윙 인생]에서 고사카이 카즈키와 사회를 맡고 오프닝 곡 'Black Sapphire'외에 매회 게스트와 관련 있는 곡도 스튜디오에서 라이브로 들려준다. 또, 캐나다 몬트리올에서 열린 재즈 페스티벌을 소개하는 프로그램 CS [몬트리올 국제 재즈 페스티벌]에서 해설을 맡는 등 다양한 프로그램에서 그녀를 찾고 있다.
2008년에는 기존의 TV프로그램 출연과 동시에 그녀의 정규 4번째 앨범 [SHINY]의 발매, 발매기념 라이브 투어가 진행 중이며 9월에는 대만공연도 예정되는 있는 등 눈코 뜰 새 없이 바쁜 나날을 보내고 있다. ....
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