부모의 이러한 음악적 배경아래 그곳에서 사라도 12세때 오르간 반주와 솔로로 노래를 부르기 시작했다. 어쨌든 어린나이에 학교를 그만두고, 1943년 '아마추어 아워' 콘테스트에서 노래를 부르고 시작했고, 뉴욕의 명소 '아폴로 극장'에서 열린 '아마추어의 밤' 콘테스트에서 수상하면서 엘라 피츠제랄드의 전철을 밟기 시작한다. 이때 보컬리스트 빌리 엑스타인(Billy Eckstine)과 얼 하인즈 오케스트라(Earl Hines Orchestra)에 발탁되어 그녀만의 놀라운 재능을 발휘하기 시작했다. 하인즈는 사라를 자신의 밴드의 세컨드 피아노 주자로까지 추천하고 결국 헤어드레서가 되려던 그녀의 꿈은 뒤로 접어야 했다.
그뒤 빌 리가 얼 하인즈 오케스트라를 떠나 자신만의 밴드를 만들 때 그는 사라를 자신의 밴드에 가입시켰다. 이른바 찰리 파커, 디지 길레스피, 마일즈 데이비스, 아트 블래키 그리고 버드 존슨등 엄청난 비밥의 제왕들과 함께 공연을 함께했던 사라에게는 잊을 수 없는 첫 번째 황금기를 맞게 된다. 이들과 함께하는 혁명적인 음악 분위기는 사라의 보컬 스타일에 하나의 변화를 예기하는 단초를 제공한다. - 그녀가 음악을 들을때의 날카로운 영감과 넓고 풍부하고 다양한 목소리의 톤이 자신을 받쳐추는 이 위대한 연주자들과 조화를 이룰수 있게 하는 유연성을 획득한 것이다. 자신의 독특한 보이스에 억양을 조절하여 어느곡이건 관중을 사로잡았던 것이다. '이런 면은 여느 가수들, 어느 재즈 인스투르멘탈리스트들에서도 찾아볼 수 없는 일이었다'(군터 술러. 1980)의 평은 당시의 이러한 사실을 잘 말해준다. 사라가 1944년의 마지막날 데뷔 레코딩을 한 곳도 이 밴드에서 였다.
그후 겨우 20불만을 받고 '콘티넨탈' 레이블과 몇 개의 트랙 시리즈를 녹음했지만 그녀를 오늘날까지 알려준 Lover Man 이나 East Of The Sun And West Of The Moon 이라든지 그 보다는 덜 알려졌지만 역시 명곡인 Motherless Child 등 일련의 고전의 명곡들로 진실한 노래를 부르기 시작한 것은 1945년 'Musicraft' 레이블과의 계약과 더불어서 라고 할 수 있다. 이때부터 그녀는 1947년 전설의 레스터 영과 타운 홀 콘서트를 갖는등 이른바 재즈세계의 명사로서 등장하는 것이다. 이 레스터 영과의 콘서트를 계기로 사라는 자신이 홀로 무대에 서는 솔로로서의 경력을 쌓아나가야 된다고 결심한다. 그 결과 우리는 그녀의 나머지 이후의 인생을 솔로이스트로 기억하게 하고 하나의 독립된 재즈세력으로 그녀를 새로 구축하게 되는 것이다.
20세에 이미 사라 본은 비밥 뮤지션의 새 물결속에서 선구자로서 그녀를 추앙하는 많은 전설적인 음악가들의 모태가 되기 시작한다. 그녀가 창안했던 테크닉과 그 결과로 당시 남성 싱어들의 세계속에서 굳건한 위치를 확보할 수 있었던 사라는 그때부터 단순한 보컬리스트로서의 위상이 아닌 그녀의 후대 재즈 음악인들에 의해 그녀의 위치가 더 높아지는 결과를 초래한다. 1949년부터 1953년사이에 사라는 콜롬비아 레코드 녹음으로 모두 60트랙을 녹음하는데 대부분 재즈 스탠다드와 좀더 대중적인 곡들의 혼합물이다. 40년대의 자신의 보이스를 가사전달의 수단으로 사용하는 싱어라기보다는 그것을 재즈 악기로서 사용하면서 최대의 전성기를 이룬 이후 이제는 보다 더 대중들에 접목할 있는 발판을 마련한 것이었다.
이러한 성공의 요인뒤에는 알려지지 않는 사라의 몇가지 사실들이 숨어 있다. 그녀는 천성적으로 부끄러움을 많이 타서 큰 무대에 대한 엄청난 공포감이 있었다. 로버트 리처드스는 재즈잡지 'American Jazz Singers'에서 그녀가 그렇게 공연전에 초조해 하며 화장실을 들락거리며 '난 할 수없어, 난 못해' 라는 말을 수없이 되뇌이곤 했다' 고 회고한다. 사라의 이러한 성격은 아마 보다 친근한 레코딩 스튜디오로 그녀의 발길을 옮기게 하는 자연스런 동기를 부여했을 것이다. 그렇다 할지라도 그녀가 무대에서 자신의 창의력을 유감없이 발휘했음은 두 말할 나위가 없다. 그런 의미에서 사라는 항상 함께했던 자신의 오케스트라의 남자단원들과 한 일원으로서 그녀가 음악적 힘을 발휘하고 있음에 감사할 줄 아는 겸손함도 보인다. 이러한 그녀의 겸손함과 관련하여 첫 레코딩인 I'll Wait And Pray 는 우아하면서도 매력적이다. 해스의 지적대로, 사라는 '이미 사라 본이었지만, 그녀앞에 이미 '신성'이 길게 잡리잡고 있었던' 것이다. 우여곡절 끝에 당연하겠지만 아무도 무명의 이 가수에 대한 특별한 관심이 없던 시절 작은 독립 음반사였던 콘티넨탈 레코드사와의 계약은 디지의 중재로 나선 레오나드 피더에 의해 조정되고 체결된다. 여기서 녹음한 초창기 곡들중에서 우리는 존 버크 길레스피의 모습을 들을 수 있는데 특히 가장 기억할 만한 두 곡 Interlude(한때 잠시 '튜니지아의 밤' 으로 알려졌다) 와 East of the Sun 은 사라가 1950년 5월 다시 녹음할 정도로 그녀 스스로 가슴속에 담아두는 초장기의 명곡들이다.
1950년대 이후 마일즈 데이비스라는 사라의 가장 위대한 파트너가 등장하기까지 길레스피는 1945년 5월에 다시 사라의 녹음에 참여한다. Lover Man 과 Mean To Me 이다. 그리고 1946년 3월 밥스타인이라는 다른 이름으로 All too soon 에 참여한다. 사라가 빌리 엑스틴에서 뉴욕의 소규모 밴드중 가장 큰 규모를 자랑했던 존 커비의 '코파카바나' 에 합세하면서 그와 함께 네 곡의 싱글을 발표한다. 그중에는 You Go To My Head 와 It Might As Well Be Spring 이 포함된다. 이후 사라는 홀로서기를 감행하며 솔로로서의 경력을 다진다. 바로 옆 모퉁이에 있을 영광을 찾아 쇼비지니스의 거친세계로 홀로 뛰어든 것이다. 주위의 많은 의심과 낙담이 있었지만 실제로 그녀 앞에는 부와 명예가 기다리고 있었다. 한 예로, 1946년 사라가 오닉스(Onyx) 무대에 섰을 때, 그녀는 일주일에 75불을 받았다. 다음 해에 같은 카바레에서 그녀의 몸값은 900불로 뛰었다. 1949년 ....
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