재즈와 팝 보컬리스트로 명성을 떨친 O'day는 1919년 10월 18일 미조리주 캔사스 시티에서 Anita Colton 이라는 본명으로 태어났다. 어려서부터 노래부르기를 좋아한 그녀는 그 후 자신의 이름을 O'day라 정하고 어스킨 테스트의 오케스트라에 가입하면서부터 본격적인 가수로서 생활을 시작하였다.
10대 후반부터 그녀는 시카고 클럽에서 진 크루파의 팀에 가입하여 노래하기 시작했다. 이어 베니 굿맨, 로이 엘드릿지, 스탄 켄톤 등과 함께 40년대에 왕성한 활동을 전개하여 많은 사랑을 받았다. 51년에 그녀는 앨범 Special을 발표한 후 53년에 부드러운 앨범 Singing And Swinging, Collate등을 공개하여 재즈 팬들을 매혹 시켰다. 54년에는 앨범 Anita O'day를 발표하였으며, 55년에는 재즈의 스탠다드 넘버들을 노래한 앨범 Anita O'day Sings Jazz를 내놓아 스탠다드 재즈 넘버들을 자신의 음색으로 무리없이 소화해 내어 호평 받았다. 58년 한해 동안에는 앨범 An Evening with Anita O'day등을 발표하는 열정을 발휘하여 전성기를 구가했다. 이어 57년에는 앨범 Anita Sings The Most를 발표한 후 58년에는 뉴포트 재즈페스티발에 참가하여 재즈 보컬리스트로서의 역량을 과시하였다. 당시 공연은 JAzz on a Summer' Day라는 타이틀로 기록 필름이 제작되어 많은 인기를 누리기도 했다. 계속해서 그녀는 60년대 초반까지 발표한 그녀의 히트곡들을 모은 Anita O'day Swings Cole Porter등을 버브 레이블에서 공개하여 베스트 셀링을 기록하였다.
그러나 그녀는 66년에 마약으로 거의 사망하기에 이르는 병세 악화를 보여 오랫동안 마약 치료에 시간을 보내게 된다. 그 후 다시 재기하여 85년에 자신의 음악생활 50주년을 기념하는 뜻으로 카네기 홀에서 공연을 전개하여 올드 팬들의 심금을 울렸으며 영국의 로니 스코트 클럽과 켄트에서 열린 '캐슬 재즈 페스티발'에 출연하는 등 왕성한 활동을 펼쳤다. .... ....
Sing, sing, sing, sing, everybody start to sing like dee dee dee, bah bah bah dah. Now you're singing with a swing Sing, sing, sing, sing, everybody start to sing like dee dee dee, bah bah bah dah. Now you're singing like everything When the music goes a round everybodys gonna go to town. But here is one thing you shoud know Sing it high and sing it low! Oh, Sing, sing, sing, sing, everybody start to sing like dee dee dee, bah bah bah dah. Now you are singing with a real good swing Sing, sing, sing, sing, Sing, everybody start to sing like dee dee dee, bah bah bah dah. Now you're singing with a swing. Sing, sing, sing, sing, everybody start to sing like dee dee dee, bah bah bah dah. Now you're singing like everything When the music goes a round everyebody's gonna go to town But here is one thing you shoud know Sing it high and sing it low! Oh, Sing, sing, sing, sing, everybody start to sing like dee dee dee, bah bah bah dah. Now you are singing with a real good swing! Sing, sing, sing, sing, everybody start to sing Sing, sing, sing, sing, everybody start to sing Sing, Sing, Sing, Sing, sing, sing, bring out and sing out your Sing~ Sing Sing, sing, sing, sing, everybody start to sing like dee dee dee, bah bah bah dah. Now you are singing with a real good swing Now you are singing with a real good swing! Yeah!!
Sing low, sing clear Sweet words in my ear Not a whisper of despair But love's own prayer
Sing on, until You bring back the thrill Of a sentimental tune That died too soon
Our harmony was lost But you forgave, I forgot Whisper not of quarrels past You know we've had our last
So now, we'll be On key constantly Love will whisper on eternally
Why did we listen when they said it wouldn't last Gossiping voices made us break up, but you know we still can make up If we forget 'em all, and answer Cupid's call It's the truth!
Whispers of troubles are an echo of the past All it will take to lose my gloom is just a whisper not of rumours But of your love for me That's how it's got to be
.... 
